Na severní hranici Železných hor leží město Heřmanův Městec. První písemná zmínka pochází z roku 1325, kdy se uvádí jako "Herzmanowo Miesto opidum", ale město bylo vybudováno již dříve, zřejmě zásluhou vladyky Heřmana. Dnešní Hěřmanův Městec má asi 5 tisíc obyvatel, má dobré železniční i autobusové spojení a je důležitou křižovatkou turistických tras.
Můžete zde vidět barokní a empírové domy a pozdně gotický kostel sv. Bartoloměje z 18. století s bohatou vnitřní výzdobou na místě původního gotického kostela. U fary si můžete prohlédnout sochy sv. Floriána a sv. Jana Nepomuckého. Také tu je zámek, v dnešní podobě z 18. století, na jehož místě původně stála tvrz. Čtyřkřídlá budova má 104 místností, knihovníka v zámecké knihovně dělal i František Ladislav Čelakovský a pracoval zde i František Palacký. Dnes tento pěkně opravený objekt slouží jako domov důchodců. K zámku přiléhá zámecký park, který přechází v rozsáhlý (200 ha) lesopark Palác se stejnojmenným vrchem dosahujícím do 382 m nad mořem.
V roce 2001 byla nově opravena zdejší původně barokní a novorománsky přestavěná synagoga. Je tu také židovský hřbitov a Židovská čtvrť. Zdejší Bažantnice je listnatá lesoparková rezervace s mohutnými duby vyhlášená roku 1930 na ploše 23 hektarů. V části se chovají zlatí bažanti a část slouží jako jezdecký areál Výzkumné stanice pro chov starokladrubských vraníků. Město je rodištěm Stanislava Gutha Jarkovského (1861-1943), hraběte Františka Antonína Šporka (1662-1738), básníka Rudolfa Pokorného (1853-1887), Jaroslava Marka - Longmarka (světoznámý kouzelník a iluzionista 212 cm vysoký) a dalších osobností.

Obcí prochází modrá turistická značka z Heřmanova Městce do Seče. Zdejší kostel sv. Petra a Pavla je obklopen obrannými valy a příkopy, protože ve 13. století zde stávala také tvrz. Na východě, kde lokalita není chráněna přirozenými svahy, je opevnění zdvojeno až ztrojeno. Na jihu bylo zřejmě trojúhelníkové předhradí, jak dokládá průběh zbytku valu a příkopu. Při vykopávkách se zde našly románské architektonické detaily, dnes uložené v muzeu v Chrudimi. Dnešní gotická stavba je připomínána v roce 1350 jako farní kostel, roku 1898 byla regotizována a opravena v roce 1928. U kostela je také drobná barokní márnice. V obci stojí za zmínku také dům čp. 27 s empírově členěným průčelím z počátku 19. století.

Vydáme-li se po zelené turistické trase z Heřmanova Městce přes zříceninu hradu Rabštejnek do Slatiňan, dojdeme přes Palác (382 m n. m.) a okolo Holičské jedliny (388 m n. m.) do Janovic. Obec leží v oblasti, kde se Železné hory začínají pomalu zvedat z nížiny, která je obklopuje na severu. Okolí Janovic, zejména u Dolan a Holiček vyplňuje krásná členitá krajina s loukami, lesy a pastvinami, velkou plochu zabírá také velice pěkná, ale oplocená lesní obora, ve které můžeme spatřit bílé jeleny (rok 2002: 3 laně a 1 jelen), muflony a snad i jelena evropského. Asi 1 km od Janovic je na Červeném potoce v Palučinách veřejné tábořiště.

Leží při potoku Bylanka a prvně se připomínají již roku 1226. Jejich dominantou je kostel sv. Víta z původně 14. století, v 18. století upraven barokně. Přestavěn byl ještě v 19. století. Uvnitř jsou zachovány zbytky gotických maleb ze 14. století.

Obec Svojšice leží v lesnaté krajině na severním okraji Železných hor. První písemná zmínka z roku 1365 se týká zdejší tvrze, která tvoří dodnes dominantu obce. Tvrz byla během třicetileté války v 17. století vypálena císařským vojskem. V roce 1995 byla gotická tvrz opravena. Zachovány jsou zdi, věž a sklepy. U tvrze si můžeme prohlédnout pomník zdejší rodačky Julie Sýkorové, manželky Karla Havlíčka Borovského (1826-1855).
Uprostřed obce se nachází kříž se zvonicí z roku 1884 a památník spisovatele Suly.
Novodobou proslulost Svojšic jim zajišťoval velký přírodní amfiteátr s kapacitou až 10 000 lidí, kde se v nedávné minulosti konaly hudební festivaly.

První písemná zmínka o obci v údolí potoka Strouha pochází z roku 1349. U hlavní silnice spojující Čáslav s Chrudimí zdobí obec pozdně gotický kostel Všech Svatých ze 14. století, částečně přestavěný v roce 1707.
V blízkých Raškovicích najdeme zatopené křemencové lomy, které byly v 17. století nejlepšími na materiál pro výrobu mlýnských kamenů. V souvislosti s lomy se dochovalo o této oblasti spoustu pověstí... Od roku 2004 stojí v Horních Raškovicích také rozhledna "Barborka".

Obec Chrtníky se nachází na samém okraji Železných hor v údolí potoka Strouha v těsné blízkosti Choltic. V malebném údolí, v němž byly Chrtníky založeny, je možné nalézt památky na dávnou geologickou minulost (různé fosilie a zbytky žraločích zubů), kdy zde bylo křídové moře.
V katastru obce bylo také prokázáno tábořiště lovců mamutů z mladšího paleolitu (40 tisíc až 10 tisíc let př. n. l.).
Na konci 14. století patřily Chrtníky k choltickému statku, který byl ale v té době rozdělen na dvě poloviny. Polovinu, k níž náležely i Chrtníky, prodal Jindřich z Chlumu a Košumberka řečený Lacembok 9. května 1397 Janovi z Lipky. V této listině o prodeji je také první písemná zmínka o Chrtnících, neboť majetek představoval "...polovinu tvrze v Cholticích, dvůr poplužní se dvěma rádly, dvory kmetcí s platy, v Chrtnících dvory kmetcí s platy a v Ledcích dva lány lesa s rybníkem horním...". Majitel druhé poloviny Choltic Václav Sekerka, byl na listině o prodeji uveden jako svědek.
I když první písemná zmínka o Chrtnících je z roku 1397, vesnice je mnohem starší. Název obce Chrtníky je upomínkou na středověk, na dobu hradištní (10. - 12. století), kdy zde byli usazeni psáři. Panovník tehdy totiž vlastnil veškerou půdu a jeho moc se opírala i o vládu nad veškerým obyvatelstvem.Tak usazoval specializované řemeslníky jako například tesaře, koláře, rybáře či právě psáry v určitých vesnicích. Úkolem psárů bylo cvičit lovecké psy, ale kromě toho museli i hospodařit na polích, aby se uživili. V případě přítomnosti panovníka na hradišti museli lidé z okolí odvést na hradiště povinné dávky a také se sem dodávali výrobky výše zmíněných specializovaných řemeslníků.
Dnes jsou Chrtníky známé hlavně pro svoje lomy, zejména spilitu na výrobu silničního štěrku.

Městečko leží za severní hranicí Železných hor a je proslulé jednak svým zámkem a jednak oborou. První písemná zmínka o Cholticích pochází z roku 1285, kdy v Cholticích stála na rybničním poloostrově vodní tvrz Beneše z Choltic. V roce 1469 přežila choltická tvrz vpád uherských vojsk Matyáše, táhnoucích proti Jiřímu z Poděbrad. Tvrz však byla poškozena a koncem 15. století přestavěna na zámek se 36 místnostmi, kuchyní, spižírnou a 4 sklepy. V 17. století Choltice získali Thunové a koncem 17. století celý zámek přestavěli v barokním slohu podle návrhu Luca di Rossi z Pisi. Součástí je zámecká kaple sv. Romedia vyzdobená pozoruhodnými štukaturami od Ant. Nuvoloneho. Zámek je přístupný s průvodcem po předchozí telefonické domluvě, uvnitř se nachází expozice Vlastivědného muzea. Pod terasou zámku stojí dva mohutné platany s obvody kmenů okolo 6 metrů. Při zámku je udržován park a obora (viz dále). V Cholticích se narodil básník Bohdan Jelínek (1851-1874) a malíř Josef V. Hellich (1807-1880).


PR Choltická obora
Tato přírodní rezervace o rozloze téměř 70 hektarů byla vyhlášena roku 1992. Jde o ekologicky pestré a morfologicky členěné území s miniaturním kaňonem potoka, s hnízdišti vodního ptactva a nalezišti cenné entomofauny. Jsou zde výjimečně zachovány přirozené lesní porosty parkového charakteru s monumentálními věkovitými jedinci dubů (z nich 2 mimořádná torza s obvody 885 a 675 cm), habrů, buků a platanů.

Obec leží asi 3 km západně od Choltic a v její blízkosti se nalézá několik rybníků. První písemná zmínka z roku 1257 se týká zdejší, od 16. století pusté a dnes již neexistující, tvrze. V obci stojí raně gotický kostel sv. Matěje, který byl přestavěn v 18. a 19. století a pro svoji polohu poblíž bývalé tvrze byl opevněn valy a příkopy. Gotický původ kostela prozrazuje křížová klenba a gotické okénko. V 18. století byla přistavěna barokní kostnice a vstupní brána na hřbitov. Celý areál byl dobudován až roku 1849 péčí choltického hraběte Theodora z rodu Thunů. U domu čp. 37 stojí mlýn z roku 1760.
Severně nad Lipolticemi vyčnívá Lipoltická skála - vypreparovaný pruh tvrdého křemence vystupující z okolních břidlic. Zelené břidlice se v okolí taky těžily, což dokládají pozůstatky lomu V Dolcích u silnice směrem na Přelouč.